在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。对于杰克的热情攻势，康妮十分受用，在她的梦想里，在船上来一场独特的浪漫约会对拉近两人之间的关系来说必不可少，而就在康妮和杰克的感情稳步升级之时，克莱德和露西之间的感情却发生了破裂，他们之间究竟发生了什么？与此同时，这一变故让杰克明白，独自面对灵魂和感情的深渊是每一个人都无法逃脱的宿命。